Adenina

La adenina es una de las cinco bases nitrogenadas que constituyen a los ácidos nucleicos (ADN y ARN), se representa con la letra A en el código genético. De acuerdo a la IUPAC recibe el nombre de 6-aminopurina, debido a que es un derivado de la purina (es decir, es una base púrica) en la que un hidrógeno se sustituye por un grupo amino (:NH2).

adenina

Características y propiedades físicas

  • Es un compuesto orgánico nitrogenado de fórmula C5H5N5,
  • Forma parte de los nucleótidos que constituyen las cadenas de ácidos nucleicos.
  • Masa molecular: 135,123 g/mol
  • Masa monoisótopica: 135,055 g/mol
  • Punto de fusión: > 300 °C (573 K)
  • Abreviatura: A

¿Que son las bases nitrogenadas?

Son compuestos orgánicos cíclicos, que contienen dos o más átomos de nitrógeno en su estructura y constituyen una parte fundamental de los nucleótidos, nucleósidos y ácidos nucleicos.

En la biología se han encontrado cinco bases nitrogenadas, que se clasifican en dos grupos, bases púricas (que se derivan de la estructura de la purina) y bases pirimidínicas (que se derivan de la estructura de la pirimidina).

bases nitrogenadas purinas

La Adenina (A) y la Guanina (G) son bases púricas, el resto de las bases  Timina (T), Citosina (C) y Uracilo (U) son  bases pirimidínicas. La adenina,  la guanina, la timina y citosina  se encuentran presentes en el ADN, y en el ARN en lugar de la timina se encuentra el uracilo.

Bases nitrogenadas pirimidina

Por lo general, cada base se representa con la letra inicial de su nombre, esto por comodidad en su escritura. Así mismo, como característica fundamental tienen que son complementarias entre sí, es decir, forman pares y se complementan de igual manera que una llave lo hace con su cerradura.

La adenina y la timina son complementarias (A-T), también lo son la guanina y la citosina (G-C). En el caso del ARN como no existe timina, entonces se establece la complementariedad entre adenina y uracilo (A-U). Esta característica establece la clave de la estructura del ADN y repercute de manera importante en los procesos biológicos, ya que permite procesos espontáneos como la replicación del ADN y la traducción del ARN en proteínas

 

Metabolismo de la adenina

Del metabolismo de las purinas se originan la A y la G. Las dos se derivan del ácido inosínico el cual se sintetiza sobre el precursor ribosa-5-fosfato, usando átomos de los aminoácidos glicina, glutamina y ácido aspártico.

En la síntesis de novo de nucleótidos de purina en primer lugar un grupo amino proporcionado por la glutamina, se une al C1 del fosforribosil pirofosfato (PRPP). La 5-fosforribosilamida que se forma es muy inestable y el anillo de purina se construye a continuación sobre esta estructura.

En segundo lugar ocurre la incorporación de tres átomos de la glicina, donde el grupo carboxilo se activa gastando ATP. El grupo amino de la glicina incorporada se formila posteriormente por el N10-formilmetiltetrahidrofolato. Antes de que la deshidratación y el cierre del anillo formen el anillo de imidazol  AIR (5-aminoimidazol ribonucleótido) de cinco átomos del núcleo de la purina, se incorpora un nitrógeno suministrado por la glutamina.

En los organismos eucariotas superiores,  es carboxilado el AIR a carboxiaminoimidazol ribonucleótido en un solo paso por la AIR carboxilasa (se da en dos etapas para las bacterias y hongos).  Por otra parte el aspartato cede el grupo amino en dos pasos: primero se forma el enlace amida y luego ocurre la eliminación de su esqueleto carbonado.

Finalmente el último átomo de carbono lo proporciona el N10-formilmetiltetrahidrofolato y luego ocurre una segunda carboxilación que proporciona el segundo de los anillos adyacentes del núcleo de purina. El inosinato (IMP) es el primer intermediario con un anillo purínico completo; su  conversión en adenilato requiere la incorporación de un grupo amino que proviene del aspartato y su oxidación en C2 da origen al guanilato.

Historia

La adenina y la timina, fueron descubiertas en 1885 por el bioquímico alemán Albrecht Kossel. Sin embargo, no fue sino hasta 1959  que pude ser sintetizada a partir del ácido cianhídrico por Juan Oró.

Kossel, para nombrarla se basó en la muestra que utilizó en el análisis, la cual provenía del páncreas. Por lo tanto, al nombrarla adenina se refirió al páncreas tomando la raíz del griego “aden”.

El quimico alemán Hermann Emil Fischer, fue uno de los primeros científicos en identificar las purinas, dentro de las cuales se encuentran la guanina y la adenina.

Experimentalmente el bioquímico catalán Joan Oró, entre 1959 y 1961 encontró que una gran cantidad de adenina podía ser obtenida a partir de la polimerización de amonio con cinco moléculas de cianuro de hidrógeno (HCN) en disolución acuosa.

Las otras cuatro bases nitrogenadas que conforman los ácidos nucleicos son la guanina (G), la citosina (C), la timina (T) y el uracilo (U). En la estructura de doble hélice del ácido desoxirribonucleico (ADN), cada una de las bases se debe acoplar siempre de la misma manera, y lo hace con otra base específica, formando los peldaños de la escalera.

Esto se lleva a cabo mediante la afinidad química de las moléculas, de ahí que la adenina siempre en el ADN se empareja con la timina y en el ARN se empareja con el uracilo.

La adenina forma parte de los nucleósidos  de trifosfato de adenosina (Ado) y desoxiadenosina (dAdo), y los nucleótidos adenilato (AMP) y desoxiadenilato (dAMP).

El trifosfato de adenosina, constituye la fuente principal de energía a nivel celular y se encuentra presente en muchas sustancias naturales como la remolacha, el té y la orina.

Antiguamente, la adenina fue llamada vitamina B4; no obstante, en la actualidad no es considerada como una verdadera vitamina. Experimentalmente se consiguió demostrar que dos vitaminas B, la niacina y riboflavina, se unen a la adenina y forman cofactores esenciales: nicotinamín adenín dinucleótido (NAD) y flavín adenín dinucleótido (FAD), respectivamente.

En los resultados encontrados en 2011 por la NASA con meteoritos encontrados en la tierra, se concluyó que el  ADN y ARN podrían haberse originado en el espacio exterior. ​Generando implicaciones importantes en el debate sobre el origen de la terrestre. ​

Adenina
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