Citosina

La citosina es una de las cinco bases nitrogenadas principales utilizadas junto a otras cuatro bases Adenina (A), Guanina (G), Timina (T), y Uracilo (U), en el almacenamiento y transporte de la información genética dentro de una célula, en los ácidos nucleicos del ADN y el ARN. Se representa con la letra C en el código genético.

citosina

Es una base pirimidínica, que contiene un anillo aromático heterocíclico y dos sustituyentes unidos (un grupo amino en posición 4 y un grupo cetónico en posición 2). Junto a la adenina y la guanina, se encuentra presente en el ADN y en el ARN, siendo diferente el caso de la timina y el uracilo, pues la timina generalmente está sólo en el ADN y el uracilo sólo está presente en el ARN.  

¿Qué son los compuestos heterocíclicos?

Los compuestos heterocíclicos son los compuestos orgánicos que contienen una estructura en forma de anillo conformado por átomos de carbono y azufre, oxígeno o nitrógeno; y un sustituyente es un átomo o grupo de átomos que ocupan el lugar de un átomo de hidrógeno en la cadena principal de un hidrocarburo.

Bases púricas y pirimidinicas en el ADN

Un nucleótido es un compuesto orgánico que está constituido por una base nitrogenada, un azúcar y ácido fosfórico. Los nucleótidos se clasifican en ribonucleótidos (Uracilo – Adenina – Citocina – Guanina) si contienen la ribosa y desoxirribonucleótidos (Timina – Adenina – Guanina – Citocina) si el azúcar es la desoxirribosa.

Los nucleótidos pueden actuar de varias maneras, como monómeros en los ácidos nucleicos (ADN y ARN) o como moléculas libres (en el caso del ATP).

Las bases nitrogenadas que conforman los nucleótidos, se clasifican en bases púricas o purinas y bases pirimidinicas o pirimidinas.

Las purinas están constituidas por dos anillos, uno de cinco y otro de seis átomos, por ello son más grandes y más pesadas que las pirimidinas. Se forman por la condensación de dos ciclos de carbono y nitrógeno. El ADN y el ARN contienen dos bases púricas, la adenina y la guanina.

Las pirimidinas contienen un solo anillo de seis átomos y son más pequeñas que las purinas.

La pirimidina es un compuesto orgánico, cuya estructura es similar a la del benceno, pero con un anillo heterocíclico, es decir, dos átomos de carbono se encuentran sustituidos por átomos de nitrógeno en las posiciones 1 y 3. Tres de las cinco bases de los ácidos nucleicos (C, T y U) son pirimidínicas. En el ADN, estas bases forman puentes de hidrógeno con sus purinas complementarias.

Cada cadena de 3 bases nitrogenadas se denomina cordón triplete y codifica para un aminoácido. Es decir, las enzimas le dan lectura a los cordones y forman porciones de proteínas de acuerdo a sus códigos individuales. Así mismo, los cordones, se encuentran dispuestos en genes, que conforman la cadena de ADN, la cual está enrollada en los cromosomas situados en el núcleo de las células eucarióticas.

Nucleosidos de la citosina

En cuanto a su estructura, es evidente que con sus tres sitios de unión se facilite la unión con la guanina en el ADN, siendo capaz de formar los nucleósidos citidina (Cyd) y desoxicitidina (dCyd), y los nucleótidos citidilato (CMP) y desoxicitidilato (dCMP).

Sin embargo, esta unión es inherentemente inestable, y puede cambiar en uracilo. Es decir, puede ocurrir una mutación si no es reparado por las enzimas de la reparación del ADN como la uracilglicosilasa.

Por otra parte, la citosina también puede ser desnaturalizada en 5-metilcitosina por una enzima llamada DNA metiltransferasa; también se ha demostrado que puede ser parte de un nucleótido diferente al relacionado con el ADN o el ARN. Tal y como Citidina trifosfato que actúa como cofactor a las enzimas, y puede transferir un fosfato para convertir el ADP (difosfato de adenosina) a  ATP (trifosfato de adenosina).

Características y propiedades físicas

  • Es un compuesto orgánico nitrogenado de fórmula C4H5N3O
  • Masa molecular: 111,10 U.M.A
  • Abreviatura: C
  • Otros nombres: 2-oxi-4-aminopirimidina y 4-amino-2(1H)-pirimidinona
  • Punto de fusión: 593-598 K
  • Solubilidad en agua: 1g/130 ml de agua

 

Reactividad química de la citosina

Con hidroxilamina (NH2OH)

La reacción de la hidroxilamina con los polinucleótidos provoca una mutación. A pH ácido aproximadamente entre 5 y 6) provoca la hidroxilación del 4-amino de la citosina. Esta hidroxicitosina puede aparearse con la adenina, con lo que un ácido nucleico que tenga el par C:G puede pasar a T:A (transición).

Bisulfito (HSO3-)

La acción de este mutágeno se basa en la reversibilidad de la reacción. Esto quiere decir que, las citosinas pueden pasar a uracilo. Luego se puede acoplar la reacción de la hidroxilamina para eliminar los uracilos, con lo que se eliminaría  las Cyt del ADN.

Las células son capaces de reparar los uracilo en el ADN, pero si la modificación se produce en una metil-citosina, la célula ya no lo reconoce como U y no lo repara.

Historia

La citosina fue descubierta y nombrada por Albrecht Kossel y Albert Neumann en 1894 cuando fue hidrolizada a partir de los tejidos del timo de un becerro. Su estructura fue propuesta 9 años después en 1903, y fue confirmada por medio de su síntesis en el laboratorio en el mismo año.

En 1929 el bioquímico Phoebus Levene en el Instituto Rockefeller identificó los componentes que forman la molécula de ADN. Dentro de los cuales destacó las cuatro bases A, C, G y T. Explicó que los componentes del ADN estaban relacionados en el orden fosfato-azúcar-base y sugirió que la molécula completa, consiste en una cadena formada por  nucleótidos unidos entre sí mediante los grupos fosfato.

Más tarde en 1940 el científico Erwin Chargaff encontró el patrón de los importes de cada base nitrogenada. Chargaff pudo comprobar  que la cantidad de adenina era casi la misma cantidad de timina, y que la cantidad de guanina era casi igual a de citosina.  Por lo que se estableció: A = T y G = C, quedando definido este patrón como la regla de Chargaff.

Esta regla permitió que en 1953, los científicos James Watson y Francis Crick, descubrieran que si emparejaba T con A y G con C, la estructura del  ADN tendría un aspecto uniforme. 

El 1 de agosto de 1998 investigadores de Oxford implementaron el algoritmo de David Deutsch en un ordenador cuántico de resonancia magnética nuclear NMRQC (nuclear magnetic resonance quantum computer) basado en la citosina.​

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