Desoxirribosa

La desoxirribosa, es un azúcar o un monosacárido de 5 carbonos (pentosa) de fórmula química C5H10O4,  y es derivada de la ribosa por la pérdida de un átomo de oxígeno en el hidroxilo de C2′. Por lo tanto no responde a la fórmula general de los monosacáridos (CH2O)n.

Desoxirribosa

Es conocida también como 2-desoxi-D-ribosa o 2 desoxi-D-eritro-pentosa,

Características y propiedades físicas

  • Es un sólido cristalino e incoloro, bastante soluble en agua.
  • Forma un líquido incoloro en solución acuosa.
  • En su forma furanosa (anillo pentagonal) forma parte de los nucleótidos que constituyen las cadenas del ácido desoxirribonucleico conocido comúnmente como ADN.
  • Peso molecular de 134,13 g/mol
  • Punto de fusión de 91 °C

Estructura

Varios isómeros existen con la fórmula H-(C=O)-(CH2)-(CHOH3-H, pero en el caso de  la desoxirribosa los grupos hidroxilo se ubican en el mismo lado de la proyección de Fischer. El término “2-desoxirribosa” es posible que se refiera a dos enantiomeros: el de importancia biológica D-2-desoxirribosa y a su imagen especular.  

La D-2-desoxirribosa es un precursor del ácido nucléico ADN, es una aldopentosa, es decir, un monosacárido con cinco átomos de carbono y con un grupo funcional aldehído.

En solución acuosa, la desoxirribosa contiene una mezcla de tres estructuras: la forma lineal H-(C=O)-(CH2)-(CHOH3-H y dos formas cíclicas la desoxirribofuranosa, con un anillo de cinco átomos de carbono, y la desoxirribopiranosa de un anillo de seis. Siendo predominante la segunda forma.

Importancia

Este compuesto tiene gran relevancia en la biología, puesto que es un componente principal del ADN, ya que su estructura consiste en una larga cadena de nucleotidos que contienen a la dexosirribosa, unidos a través de grupos fosfato.  El ADN es la principal fuente de información genética de los organismos.

La presencia de desoxirribosa en la estructura del ADN es lo que logra diferenciar esta molécula de la molécula del ácido ribonucleico (ARN), debido a que el ARN contiene ribosa en vez de desoxirribosa.

Un nucleotido del ADN está formado por una molécula de desoxirribosa con una base orgánica nitrogenada (adenina, timina, guanina o citosina) unido al carbono 1′ de la pentosa. El hidroxilo 5′ de cada unidad de desoxirribosa es sustituido por un fosfato que se une al carbono 3′ de la desoxirribosa anterior en la cadena.

Para la formación de los nucleótidos que constituyen la cadena del ADN, primero deben formarse los nucleósidos. Un nucleósido está formado por una base nitrogenada y una molécula de azúcar (ribosa o desoxirribosa). Cuando un grupo fosfato se conecta con el nucleósido, este se convierte en nucleótido.

Varios grupos fosfato pueden unirse a un nucleósido, formando diferentes nucleótidos, como por ejemplo: adenina ribonucleósido monofosfato (AMP), adenina ribonucleósido difosfato (ADP) y adenina ribonucleósido trifosfato (ATP).

Los nucleótidos también trabajan como fuente de energía y transmiten información a las células del cuerpo, tal es el caso del trifosfato de adenosina (ATP). Este es producido en la mitocondria y es fuente de energía específicamente en las células musculares.

Otro nucleótido importante es el trifosfato de guanosina (GTP), que sumunistra energía para sintetizar las proteínas importantes del cuerpo. La adenosina monofosfato (AMP), traduce las señales enviadas por el cuerpo en respuesta a las actividades de las hormonas y el sistema nervioso.

La ausencia del hidroxilo 2′ en la desoxirribosa es lo que incrementa la flexibilidad mecánica del ADN con respecto a la flexibilidad del ARN. Esto permite la configuración de doble hélice, y en eucariotas estar enrollado dentro del  núcleo celular. Esta carencia del hidroxilo 2′ hace que el ADN sea más resistente a la hidrólisis que el ARN.

Lo que hace realmente importante a la molécula desoxirribosa, es que estabiliza la cadena del ADN.

En el caso de estos azúcares, los carbonos se identifican con un apóstrofe para diferenciarlos de los carbonos de las bases nitrogenadas presentes en la cadena de ADN. De ahí que, se establece que a la desoxirribosa le falta un OH en el carbono C2’.

Historia

Fue en 1929 que el bioquímico Phoebus A. Levene reveló los componentes que constituyen la molécula del ácido desoxirribonucleico (ADN). Encontró dos pentosas (azúcares de cinco átomos de carbono) en la estructura de los ácidos nucleicos. Estas pentosas eran la ribosa, en el ácido nucleico de la levadura y la desoxirribosa, en la nucleína de Miescher.

Ya para el año 1934, Levene logró demostrar que los ácidos nucleicos se podían dividir en nucleótidos conformados por un grupo fosfato, una pentosa (ribosa o desoxirribosa) y una base orgánica nitrogenada (purina o pirimidina). También dejó establecido que así como las proteínas son cadenas de aminoácidos, los ácidos nucleicos deben ser cadenas de nucleótidos.

A pesar de que la desoxirribosa logro sintetizarse en 1935, no pudo ser aislada del ADN sino hasta el año 1954.

La ribosa y desoxirribosa

  • Ambas son pentosas (contienen cinco átomos de carbono)
  • La ribosa que encontramos en el ARN, es un azúcar “normal”, con un átomo de oxígeno unido a cada átomo de carbono.
  • La desoxirribosa es un azúcar desoxigenado, se obtiene de la azúcar ribosa por la pérdida de un átomo de oxígeno (de ahí que en su nombre se escriba el prefijo “desoxi”).
  • La falta del átomo de oxígeno en la desoxirribosa que está en el ADN, es muy importante para que las enzimas reconozcan al ADN frente al ARN.
  • La desoxirribosa carece del grupo hidroxilo (OH) en el carbono C2’ situación que no se observa para la ribosa.
  • La desoxirribosa forma parte de la cadena de ADN  y la ribosa forma parte de la cadena del ARN.
  • Los nombres de los ácidos nucleicos se basan en el tipo de pentosa que contienen. Por ejemplo, el ácido desoxirribonucleico (ADN) indica que el azúcar que contiene es la desoxirribosa y el ácido ribonucleico (ARN) que contiene ribosa.
  • La ribosa, se encuentra presente en forma natural en los alimentos, en cantidades muy pequeñas. La principal fuente dietética es la carne roja y se sintetiza en todas las células del cuerpo de forma lenta y en diferentes grados dependiendo del tipo de tejido.
  • La desoxirribosa se encuentra también en forma natural en los alimentos, pero específicamente en la carne de ternera y se sintetiza en las células del cuerpo de manera gradual.

 

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