Los Monosacaridos

Los Monosacaridos, también llamado azúcar simple, cualquiera de los compuestos básicos que sirven como bloques de construcción de los carbohidratos. Los monosacáridos son polihidroxi aldehídos o cetonas; es decir, son moléculas con más de un grupo hidroxilo (-OH), y un grupo carbonilo (C=O) ya sea en el átomo de carbono terminal (aldosa) o en el segundo átomo de carbono (cetosa).

El grupo carbonilo se combina en solución acuosa con un grupo hidroxilo para formar un compuesto cíclico (hemiacetal o hemiacetal). El monosacárido resultante es un sólido cristalino soluble en agua.

Los monosacáridos se clasifican por el número de átomos de carbono en la molécula; las diosas tienen dos, los trios tienen tres, las tetrosas cuatro, las pentosas cinco, las hexosas seis y las heptosis siete.

La mayoría contiene cinco o seis. Las pentosas más importantes incluyen la xilosa, que se encuentra combinada como xilano en materiales leñosos; la arabinosa de coníferas; la ribosa, un componente de los ácidos ribonucleicos (ARN) y varias vitaminas; y la desoxirribosa, un componente del ácido desoxirribonucleico (ADN). Entre las aldohexosis más importantes se encuentran la glucosa, la manosa y la galactosa; la fructosa es una cetohexosa.

Varios derivados de los monosacáridos son importantes. El ácido ascórbico (vitamina C) se deriva de la glucosa. Los alcoholes importantes del azúcar (alditoles), formados por la reducción de (es decir, la adición de hidrógeno a) un monosacárido, incluyen el sorbitol (glucitol) de la glucosa y el manitol de la manosa; ambos se utilizan como agentes edulcorantes.

Los glucósidos derivados de los monosacáridos están muy extendidos en la naturaleza, especialmente en las plantas. Los aminoazúcares (es decir, los azúcares en los que uno o dos grupos hidroxilo son reemplazados por un grupo amino, -NH2) se presentan como componentes de los glicolípidos y en la quitina de los artrópodos.

Clasificación de monosacáridos

Los monosacáridos se pueden clasificar de tres maneras principales, según:

  • El número de átomos de carbono – Los monosacáridos que contienen tres átomos de carbono se denominan triósis, mientras que los que tienen cuatro carbones se denominan tetrosas y los que tienen cinco se denominan pentosas, etc.
  • La ubicación del grupo carbonilo – Si el grupo carbonilo es un aldehído, entonces el monosacárido es una aldosa, mientras que si el grupo carbonilo es una cetona, el monosacárido es una cetosa.
  • Esteroquímica de la molécula o mano quiral – Esto se refiere a la configuración de la molécula, que puede existir en diferentes formas estructurales o isómeros.

Los dos primeros sistemas de clasificación anteriores se combinan a menudo y un monosacárido puede denominarse aldohexosa (p. ej. glucosa), aldopentosa (p. ej. ribosa) o cetohexosa (p. ej. fructosa), por ejemplo.

Aparte del primer y último átomo de carbono, cada átomo de carbono que contiene un grupo hidroxilo es asimétrico y puede tener dos configuraciones posibles en el espacio (R o S). Por lo tanto, pueden existir varios isómeros para cualquier monosacárido.monosacáridos

Función de los monosacáridos

Los monosacáridos tienen muchas funciones dentro de las células. En primer lugar, los monosacáridos se utilizan para producir y almacenar energía. La mayoría de los organismos crean energía descomponiendo la glucosa monosacárida y cosechando la energía liberada de los enlaces.

Otros monosacáridos se utilizan para formar fibras largas, que pueden ser utilizadas como una forma de estructura celular. Las plantas crean celulosa para cumplir esta función, mientras que algunas bacterias pueden producir una pared celular similar a partir de polisacáridos ligeramente diferentes. Incluso las células animales se rodean de una compleja matriz de polisacáridos, todos hechos de monosacáridos más pequeños.

Estructura monosacárida

Todos los monosacáridos tienen la misma fórmula general de (CH2O)n, que designa una molécula de carbono central unida a dos hidrógenos y un oxígeno. El oxígeno también se unirá a un hidrógeno, creando un grupo hidroxilo.

Debido a que el carbono puede formar 4 enlaces, varias de estas moléculas de carbono pueden unirse. Uno de los carbonos de la cadena formará un doble enlace con el oxígeno, que se denomina grupo carbonilo. Si este carbonilo se encuentra al final de la cadena, el monosacárido pertenece a la familia de los aldosacáridos.

Si el grupo carboxilo se encuentra en el centro de la cadena, el monosacárido pertenece a la familia de la cetosis. La glucosa es uno de los monosacáridos más comunes en la naturaleza, utilizado por casi todas las formas de vida. Este simple monosacárido está compuesto de 6 carbonos, cada uno de los cuales está etiquetado en la imagen. El primer carbono es el grupo carbonilo.

Debido a que se encuentra al final de la molécula, la glucosa se encuentra en la familia de las aldosas. Típicamente, los monosacáridos con más de 5 carbonos existen como anillos en soluciones de agua. El grupo hidroxilo del quinto carbono reaccionará con el primer carbono. El grupo hidroxilo cede su átomo de hidrógeno cuando forma un enlace con el primer carbono.

El oxígeno de doble enlace en el primer carbono se une con un nuevo hidrógeno cuando el segundo enlace con el carbono se rompe. Esto forma un anillo de carbonos completamente conectado y estable.glucosa y fructosa

Ejemplos de Monosacáridos

Glucosa

La glucosa es un monosacárido importante ya que proporciona energía y estructura a muchos organismos. Las moléculas de glucosa se pueden descomponer en glicólisis, proporcionando energía y precursores para la respiración celular.

Si una célula no necesita más energía en este momento, la glucosa puede almacenarse combinándola con otros monosacáridos. Las plantas almacenan estas largas cadenas como almidón, que puede ser desmontado y utilizado como energía más tarde. Los animales almacenan cadenas de glucosa en el polisacárido glucógeno, que puede almacenar mucha energía.

La glucosa también se puede conectar en largas cadenas de monosacáridos para formar polisacáridos que se asemejan a las fibras. Las plantas típicamente producen esto como celulosa. La celulosa es una de las moléculas más abundantes del planeta, y si pudiéramos pesarla toda a la vez, pesaría millones de toneladas.

Cada planta utiliza celulosa para rodear cada célula, creando paredes celulares rígidas que ayudan a las plantas a mantenerse altas y turgentes. Sin la capacidad de los monosacáridos para combinarse en estas largas cadenas, las plantas serían planas y blandas.

Fructosa

Aunque casi idéntica a la glucosa, la fructosa es una molécula ligeramente diferente. La fórmula ((CH2O)6) es la misma, pero la estructura es muy diferente. Observe que en lugar de que el grupo carbonilo esté al final de la molécula, como en la glucosa, es la segunda reducción de carbono.

Esto hace que la fructosa sea una cetosa, en lugar de una aldosa. Al igual que la glucosa, la fructosa aún tiene 6 carbonos, cada uno con un grupo hidroxilo adherido. Sin embargo, debido a que el oxígeno de doble enlace en la fructosa existe en un lugar diferente, se forma un anillo de forma ligeramente diferente.

En la naturaleza, esto hace una gran diferencia en cómo se procesa el azúcar. La mayoría de las reacciones en las células son catalizadas por enzimas específicas. Los monosacáridos de diferentes formas necesitan cada uno una enzima específica para ser descompuesta.

La fructosa, al ser un monosacárido, puede combinarse con otros monosacáridos para formar oligosacáridos. Un disacárido muy común hecho por las plantas es la sacarosa. La sacarosa es una molécula de fructosa conectada a una molécula de glucosa a través de un enlace glucosídico.

Referencias

 

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