La Timina

La timina es un compuesto orgánico de la familia de la pirimidina que es un componente del ácido desoxirribonucleico (ADN). El ADN, junto con el ARN (ácido ribonucleico), regula las características hereditarias de todas las células vivas.

Al igual que los otros componentes nitrogenados de los ácidos nucleicos, la timina forma parte de la timidina, un nucleósido correspondiente (una unidad estructural compuesta por un compuesto de nitrógeno y un azúcar), en la que está químicamente ligada al azúcar desoxirribosa.

También forma parte del ácido timidílico, un nucleótido (una unidad estructural más grande compuesta de un nucleósido y ácido fosfórico), que es un éster de fosfato de timidina. El nucleótido, el nucleósido o la timina misma pueden prepararse a partir del ADN mediante técnicas selectivas de hidrólisis.

Propiedades de la timina

Como pirimidina una base nitrogenada, la timina es un compuesto orgánico aromático heterocíclico. Los compuestos heterocíclicos son compuestos orgánicos (aquellos que contienen carbono) que contienen una estructura anular que contiene átomos además del carbono, como azufre, oxígeno o nitrógeno, como parte del anillo.

timinaLa aromaticidad es una propiedad química en la que un anillo conjugado de enlaces insaturados, pares solitarios u orbitales vacíos exhiben una estabilización más fuerte de lo que cabría esperar de la estabilización de la conjugación sola.

Como su nombre lo indica, la timina puede derivarse de la metilación del uracilo en el quinto carbono. En el ADN, la timina (T) se une a la adenina (A) a través de dos enlaces de hidrógeno para ayudar a estabilizar las estructuras de ácido nucleico.

La timina combinada con la desoxirribosa crea el nucleósido deoxitimidina, que es sinónimo del término timidina. La timidina puede ser fosforilada con uno, dos o tres grupos de ácido fosfórico, creando TMP, TDP o TTP (timidina mono di- o trifosfato) respectivamente.

Una de las mutaciones comunes del ADN involucra dos timinas o citosinas adyacentes, que en presencia de luz ultravioleta pueden formar dímeros de timina, causando “retorceduras” en la molécula de ADN que inhiben la función normal.

La timina también podría ser un objetivo para acciones de 5-fu en el tratamiento del cáncer. 5-fu puede ser un análogo metabólico de la timina (en síntesis de ADN) o Uracil (en síntesis de ARN). La sustitución de este análogo inhibe la síntesis de ADN en células que se dividen activamente.

Estructura química

La estructura química de la timina contiene la molécula de pirimidina en forma de anillo, de manera similar a cada una de las bases nitrogenadas.

En la formación del ADN, la timina y la adenina siempre están emparejadas por la fuerza de dos enlaces de hidrógeno, que crean una estructura estable de ácido nucleico. De manera comparable, la guanina y la citosina se unen en la creación del ADN.

Bajo condiciones específicas, como la exposición a la luz ultravioleta, los dímeros de timina también pueden ocurrir, aunque esto es mucho menos común que el apareamiento de timina y adenina. En la mayoría de los casos, la timina no está presente en las estructuras del ARN porque es reemplazada por el uracilo.

El nombre científico de la timina, 5-metiluracil, implica que puede derivarse del proceso de metilación del uracil en la posición del quinto carbono. Específicamente en la estructura química, esto significa que se añade una rama de metilo (-CH3) al anillo de pirimidina.

La fosforilación

Cuando se combina con la desoxirribosa, la timina forma el nucleósido deoxitimidina, que también se conoce más comúnmente como timidina.

Esto puede sufrir fosforilación con la adición de grupos de ácido fosfórico para formar monofosfato de timidina, difosfato de timidina o trifosfato de timidina, dependiendo del número de grupos de ácido fosfórico añadidos.timina

Mutación y Cáncer

Si la estructura química natural de la timina es defectuosa, el ADN es mutado, lo que puede llevar a la formación de melanoma.

Una causa común de mutación del ADN que involucra a la timina es la respuesta a la luz ultravioleta. Las ondas de luz a esta frecuencia pueden hacer que las bases de la timina, una al lado de la otra, formen un dímero.

Como esta no es la estructura natural del ADN, esto puede alterar la funcionalidad del ADN y puede resultar en la desregulación del crecimiento celular y el posible crecimiento de células cancerosas.

El 5-fluorouracilo es un tratamiento común para el cáncer que puede dirigirse a la timina en su mecanismo de acción. Farmacológicamente, este medicamento puede ser un análogo metabólico de la timina en la síntesis del ADN.

Si el 5-fluoruracil se incorpora en el ADN de las células cancerosas que se dividen activamente, se inhibe la síntesis de nuevo ADN y células cancerosas.

Timina en el espacio

En 2015, los científicos de la NASA reportaron que la evidencia de timina se había formado en un laboratorio bajo condiciones que simulaban el espacio exterior.

Los meteoritos a menudo contienen sustancias químicas como hidrocarburos aromáticos policíclicos de pirimidina, por lo que se utilizaron como base de partida en el laboratorio. Bajo condiciones simuladas, los científicos pudieron producir timina, uracilo y citosina.

Estas bases nitrogenadas forman un sector considerable de los bloques de construcción de la vida, lo que sugiere que bajo condiciones específicas en el espacio exterior podría crearse una forma de vida. Hasta la fecha, esto es puramente teórico, pero se necesita más investigación.

Referencias

 

La Timina
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