El Uracilo

El Uracil es una de las cinco bases nitrogenadas principales que se encuentran en los ácidos nucleicos ADN y ARN. Los otros son adenina, citosina, guanina y timina.

Sin embargo, mientras que los otros cuatro se encuentran en el ADN, el Uracil por lo general sólo se encuentra en el ARN. Uracil (U), timina (T) y citosina (C) son derivados de la pirimidina, y guanina (G) y adenina (A) son derivados de la purina.

En el ADN, la timina y la citosina forman enlaces de hidrógeno con sus derivados de purina complementarios, adenina y citosina, respectivamente. En el ARN, el uracil reemplaza a la timina como complemento habitual de la adenina. Por lo tanto, la timina se suele ver sólo en el ADN y el uracilo sólo en el ARN.

La metilación del uracil produce timina, proporcionando un mecanismo para la reparación y protección del ADN y la mejora de la replicación del ADN. Una de las mutaciones comunes del ADN involucra dos timinas adyacentes.

El urogallo es común y se presenta de manera natural (Garrett y Grisham, 1997). El Uracil fue descubierto originalmente en 1900 y fue aislado por hidrólisis de nucleina de levadura que se encontró en el timo y bazo bovino, esperma de arenque y germen de trigo (Brown 1994).

El Uracil se utiliza en las células para realizar la síntesis de enzimas importantes y la biosíntesis de polisacáridos. Los derivados del uracil, desarrollados a través de la creatividad humana, incluyen compuestos que pueden utilizarse como fármacos con propiedades anticancerígenas, y los que se utilizan en la agricultura como herbicidas y pesticidas.uracilo

Propiedades

Como pirimidina es una bases nitrogenadas, el uracilo es un compuesto orgánico aromático heterocíclico. Los compuestos heterocíclicos son compuestos orgánicos (aquellos que contienen carbono) que contienen una estructura anular que contiene átomos además del carbono, como azufre, oxígeno o nitrógeno, como parte del anillo.

La aromaticidad es una propiedad química en la que un anillo conjugado de enlaces insaturados, pares solitarios u orbitales vacíos exhiben una estabilización más fuerte de lo que cabría esperar de la estabilización de la conjugación sola.

El urogallo es un compuesto plano e insaturado que tiene la capacidad de absorber la luz (Horton 2002).

Se encuentra en el ARN, se une con la adenina a través de la unión del hidrógeno y es reemplazada por la timina en el ADN. Uracil puede emparejar con cualquiera de las bases dependiendo de cómo se acomode la molécula en la hélice, pero fácilmente se empareja con la adenina porque el grupo metilo es repelido a una posición fija.

Uracil es el aceptador de enlace de hidrógeno y puede formar hasta tres enlaces de hidrógeno. El urogallo también puede unirse con un azúcar de ribosa para formar un ribonucleósido, la uridina. Cuando un fosfato se une a la uridina, se produce uridina 5′-monofosfato (Horton et al. 2002).

Uracil sufre cambios tautoméricos de keto-enol debido a sus estructuras de resonancia debido a los sustitutos de NH2 y OH. En química orgánica, un sustituto es un átomo o grupo de átomos sustituidos en lugar de un átomo de hidrógeno en la cadena madre de un hidrocarburo.

Cualquier inestabilidad nuclear que la molécula pueda tener por la falta de aromaticidad formal es compensada por la estabilidad cíclico-amídica (Brown 1994). El keto tautómero se denomina estructura de lacma, mientras que el enol tautómero se denomina estructura de lactimio. Estas formas tautoméricas son predominantes a un pH de 7. La estructura de lacma es la forma más común de uracilo.

Uracil también se recicla a sí mismo para formar nucleótidos al someterse a una serie de reacciones de la fósforoibosiltransferasa (Garrett y Grisham, 1997). La degradación del uracil produce sustratos, aspartato, dióxido de carbono y amoníaco (Garrett y Grisham 1997).

La degradación oxidativa del uracil produce urea y ácido maleico en presencia de H2O2]] y Fe2+ o en presencia de oxígeno diatómico y Fe2+.

Uracil es un ácido débil. Se desconoce el primer sitio de ionización del uracilo (Zorbach 1973). La carga negativa se coloca sobre el anión de oxígeno y produce una pKa menor o igual a 12. El pKa básico = -3.4, mientras que el pKa ácido = 9.389. En la fase gaseosa, el uracil tiene cuatro sitios que son más ácidos que el agua (Kurinovich y Lee, 2002).

uracilo adnUsos

Uracil puede ser utilizado como una droga farmacéutica con propiedades anticancerígenas. Cuando el flúor elemental reacciona con el uracilo, se produce 5-fluorouracilo.

El 5-Fluorouracilo es un fármaco anticancerígeno (antimetabolito) utilizado para disfrazarse de uracilo durante el proceso de replicación del ácido nucleico (Garrett y Grisham 1997).

La molécula también engaña a las enzimas que ayudan en este proceso a incorporar este compuesto en la replicación y no al uracil, resultando en que el polímero biológico (cáncer) no continúe sintetizándose (Garrett y Grisham).

El uracil se utiliza en animales y plantas para ayudar a llevar a cabo la síntesis de muchas enzimas necesarias para la función celular a través de la unión con riboses y fosfatos (Garrett y Grisham). Uracil sirve como un regulador alostérico y coenzima para las reacciones en el cuerpo humano y en las plantas (Brown 1998).

El UMP controla la actividad de la carbamoil fosfato sintetasa y la aspartato transcarbamoilasa en las plantas, mientras que el UDP y el UTP requieren la actividad de la CPSasa II en los animales. La glucosa UDP regula la conversión de la glucosa en galactosa en el hígado y otros tejidos en el proceso del metabolismo de los carbohidratos (Brown 1998).

Uracil también participa en la biosíntesis de polisacáridos y en el transporte de azúcares que contienen aldehídos (Brown 1998).

El uracil también puede aumentar el riesgo de cáncer en los casos en los que el cuerpo es extremadamente deficiente en folato (Mashiyama et al. 2004). La deficiencia de folato lleva a un aumento de la proporción de deoxiuracilmonofosfatos (dUMP) a deoxitiminemonofosfatos (dTMP) y a una mala incorporación del uracilo en el ADN y, finalmente, a una baja producción de ADN (Mashiyama 2004).

El uracil tiene varios usos agrícolas. Puede utilizarse para determinar la contaminación microbiana de los tomates, ya que sólo después de que las bacterias del ácido láctico han contaminado la fruta aparece el uracilo (Hidalgo et al. 2005).

Los derivados de Uracil, que contienen un anillo de diazina, se utilizan en pesticidas (Pozharskii et al. 1997). Con mayor frecuencia, se utiliza como herbicida antifotosintético para destruir malezas en cultivos de algodón, remolacha azucarera, nabo, soja, guisante y girasol, así como en viñedos, plantaciones de bayas y huertos (Pozharskii 1997).

Referencias

 

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